Outra reprodução desse postal permite observar melhor alguns detalhes da imagem, como a capela, a torre de rádio e o prédio do cassino:

Mais um detalhe, agora tendo ao fundo as instalações da Santa Casa e em primeiro plano o casario da Av. São Francisco, em especial a escola Barnabé e o característico Edifício do Rádio. Esse local já foi conhecido como Rancho Grande dos Tropeiros:

Por volta de 1930, o alto do morro, visto num cartão postal da época por entre o emaranhado de cabos e fios elétricos da Praça Rui Barbosa:

Instalações do funicular que dá acesso ao alto do morro:

Por volta de 1925 (note-se nas duas imagens o prédio do cassino ainda em construção, no alto do morro, ao lado da capela), o monte é visto neste cartão postal tendo à frente as torres da Bolsa do Café e da Western (menor), no Largo Senador Vergueiro, junto ao cais:

O Monte Serrat, também por volta de 1925, visto desde a torre da Catedral da Praça José Bonifácio, tendo à esquerda, no sopé, as instalações do Corpo de Bombeiros e à direita, também no sopé, as instalações do funicular em construção (seria inaugurado em 1927) e da Fonte do Itororó. Ao centro, o cruzamento das avenidas Senador Feijó e São Francisco:

Em 1928, o prédio da empresa Águas do Itororó já estava erguido, e o cassino construído. A foto tem o mesmo ângulo de outro cartão postal mostrado acima (nos dois casos, a foto foi feita da torre da Catedral), vendo-se igualmente à esquerda o quartel dos bombeiros e ao centro a confluência das avenidas São Francisco e Senador Feijó com a praça José Bonifácio:

No detalhe, o prédio da Águas do Itororó:

A mesma cena, mais de dez anos depois, na década de 1940, também vista da torre da Catedral, com o bonde e seu reboque transitando em direção ao Centro, na confluência das avenidas São Francisco e Senador Feijó, sendo possível observar o adensamento urbano, com a construção de novo pavimento em vários prédios, além da antiga apresentação do jardim da Praça José Bonifácio com sua fonte:

Imagem: acervo do professor e pesquisador santista Francisco Carballa

Logo após a instalação do funicular, ocorreria o desmoronamento de parte da encosta do morro, em 1928. Em 1930, antigo cartão postal mostrava a área já reconstruída e o trecho inicial do Caminho Monsenhor Moreira - a escadaria que daria acesso ao alto do morro:

O funicular do Monte Serrat aparece melhor neste cartão da Foto Postal Colombo, da década de 1940, junto com o prédio do cassino e as casas ao longo da escadaria ziguezagueante do Caminho Monsenhor Moreira:

Essa imagem também foi usada em outro cartão postal, do qual são aqui mostradas em detalhe as instalações do funicular no sopé do morro: