A rua, em 1902:

Trecho inicial da rua, fotografado por José Marques Pereira, em 1902:

A tradicional via, em outra foto de José Marques Pereira publicada 1902:

Outro aspecto dessa via, em 1903:

A Igreja Matriz de Santos, que existia num canto da Praça da República (atual Praça Antonio Telles) até ser demolida em 1908, aparece ao fundo, nesta foto-postal do trecho final da Rua XV de Novembro, feita na primeira década do século XX:

A rua, por volta de 1910, em cartão postal da época, quando era crescente o número de bancos ali instalados, como o Brasilianishe Bank für Deutschland, que ocupava o primeiro prédio à esquerda:

A mesma imagem, com outra palheta de cores:

Nesta rara imagem, a edificação no fundo da rua, no local conhecido como Quatro Cantos (esquina da Rua Frei Gaspar), é onde em 1922 seria construído o prédio da Bolsa do Café:

Outra imagem da mesma rua, por volta da Primeira Guerra Mundial, com destaque para o prédio (à esquerda) do Banco do Comércio e Indústria de São Paulo:

Também no início do século XX, o palacete da Banca Italiana di Sconto, na confluência com a Rua Riachuelo, e que no final do século passaria a pertencer à construtora Phoenix: